Bundesliga en cuarto puesto, lejos del rendimiento mostrado en anteriores campañas. La temporada siguiente, Klopp se aseguró un puesto en Europa al llevar al Dortmund al quinto puesto, a pesar de tener una de las plantillas más jóvenes de la liga. Las esperanzas del cuadruplete del club llegaron a su fin el 22 de mayo, ya que, a pesar de derrotar a los Wolves por 3-1, el Manchester City volvió a ganar por 3-2 en tan corto espacio de tiempo, camiseta borussia dortmund 2024 tras empatar y adelantarse después de ir perdiendo por 0-2 contra el Aston Villa. Bill Shankly, entrenador del Liverpool, decidió alinear a John Toshack como titular en el partido de ida jugado en Anfield Road a pesar de que tenía molestias. El 16 de diciembre, Klopp se convirtió en el entrenador más rápido de la historia del club en conseguir 150 victorias en la liga con una victoria por 3-1 en casa contra el Newcastle United, en lo que fue la victoria número 2000 del Liverpool en la máxima categoría, siendo el primer club en la historia de Inglaterra en alcanzar este hito. Al día siguiente, Klopp se hizo cargo de su primer partido, en el que el Mainz 05 se impuso en casa por 1-0 al MSV Duisburgo.
El 30 de noviembre, tras una victoria por 2-1 ante el Brighton & Hove Albion, Klopp consiguió que el Liverpool igualara el récord histórico de 31 partidos de liga consecutivos sin perder, desde la última derrota del club ante el Manchester City el 3 de enero, que se remonta a 1988. Su equipo batió el récord una semana más tarde, tras imponerse por 5-2 al Everton. El éxito le fue esquivo al Liverpool de Klopp en las competiciones coperas nacionales en 2018-19. El 26 de septiembre de 2018, el equipo de Klopp fue eliminado en la tercera ronda de la Copa de la Liga tras perder por 2-1 ante el Chelsea, su primera derrota de la temporada en todas las competiciones, y fue eliminado de la FA Cup tras perder por 2-1 ante el Wolverhampton en la tercera ronda. Al comienzo de la temporada anterior, el Liverpool también disfrutó de una racha de 44 partidos sin perder en la liga, la segunda más larga de la historia de la máxima categoría, que terminó ante el Watford el 29 de febrero de 2020. Al final de la temporada, Klopp fue nombrado Manager del Año de la LMA, así como Entrenador del Año de la Premier League.
Después, el club se recuperó y se mantuvo invicto en sus últimos diez partidos de liga, con ocho victorias y dos empates, lo que hizo que el equipo terminara tercero en la temporada 2020-21 de la Premier League. Esta fue la victoria número 200 de Klopp en 331 partidos al frente de los reds, convirtiéndose en el entrenador que más rápido ha alcanzado ese hito en la historia del club. El equipo de Klopp comenzó la temporada 2019-20 enfrentándose al Manchester City en la Community Shield 2019, contra el que perdió 5-4 en los penaltis. El equipo de Klopp acabó la temporada como subcampeón de la Premier League 2018-19 tras pelear hasta la última jornada contra el Manchester City. El 22 de noviembre, el conjunto de Klopp supero un récord del club de 64 partidos consecutivos de liga sin perder en Anfield -superando el anterior récord de 63 partidos bajo el mando de Bob Paisley entre 1978 y 1981- con una victoria por 3-0 contra el Leicester City.
El 1 de diciembre, Klopp condujo al equipo a una victoria a domicilio por 4-1 contra el Everton en la Premier League, y el club se convirtió en el primer equipo de la historia de la máxima categoría inglesa en marcar al menos dos goles en 18 partidos consecutivos en todas las competiciones. Las cinco victorias en la liga en mayo hicieron que Klopp fuera nombrado Entrenador del Mes de la Premier League, supervigo la novena vez que recibe el premio. El 11 de octubre, se anunció que Klopp había sido nombrado entrenador del mes de septiembre, ganando el premio por segundo mes consecutivo. El 15 de abril de 2015, el club alemán comunicó que Klopp dejaría de ser su técnico al término de la temporada. Comenzó la temporada con el mejor inicio de liga en la historia del club, ganando sus primeros seis partidos. Tras comenzar la temporada 2021-22 con cinco victorias y tres empates en los primeros ocho partidos de liga, el 24 de octubre de 2021, el Liverpool F. C. venció al Manchester United por 5-0 en Old Trafford.
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